Секс и сексуальность, ассоциируемые с сёрфингом, зачастую затмевают само искусство катания по волнам. До начала 19-го века гавайские сёрферы и серфингистки зачастую использовали свое увлечение в качестве арены для флирта, а совместное катание по одной и той же волне расценивалось, как любовные игры.
Градус сексуальной ассоциации лишь слегка понизился в начале 20-го века, когда сёрфинг пережил свой ренессанс. Пляжные бездельники с Вайкики, выступавшие в качестве произвольной группы инструкторов и артистов, были описаны одним очевидцем как «пухлые плейбои Тихого океана», что объяснялось их способностью развращать приезжих женщин. Подобные флирты зачастую заканчивались совокуплением по пояс в воде сразу за лайн-апом, с использованием сёрф-бордов в качестве плавательных средств.
Тем временем по миру расходились фотографии обнаженного по пояс и лоснящегося от воды гавайского золотого медалиста по плаванию и сторонника сёрфинга по имени Дьюк Каханамоку – в комплекте с широкими плечами и идеальной мускулатурой. На афишах Тихоокеанского карнавала 1914 года Каханамоку изображен в своей стихии: на борде из красного дерева, с выставленным вперед тазом и играющими мускулами. Секс всегда был неотделимой частью сёрф-маркетинга, будь то купающаяся красавица с бордом на обложке нотной книги «My Waikiki Mermaid» 1903 года, афиша тусовки «Muscle Beach Party» 1964 года с девизом «Угадайте, что будет, когда вместе сойдутся 10000 бицепсов и 5000 бикини!» или реклама сандалий Reef Brazil ранних 90-х с молодыми моделями в стрингах.
Сёрферы 50-х и 60-х зачастую подавались публике, как развратники одного уровня с фанатами рок-н-ролла и байкерами. Выражаясь словами журнала Time тиража 1963 года, «это мальчики и девочки с нелепыми пероксидными прическами, пульсирующими полуночными танцульками под звук гитар и пристрастием к наготе». Пятнадцатилетняя героиня по имени Гиджет из одноименного бестселлера 1957 года выражает свое удивление болтовней сёрферов после катания. «Я изображала безразличие», признается Гиджет, «но впитывала каждое слово этой сексуальной беседы, ее каждый слог».
Дешевое чтиво 60-х годов наподобие «Сёрф-телки» («Surf Broad»), заявленное авторами как «История современного поколения сёрферов – жгучей любви и разнузданного секса!», подливало масло в огонь, изображая сёрферов сексуальными провокаторами. Примерно так же дела обстояли и в 70-х, когда в свет начали выходить подборки фотографий хорошо известных и полностью обнаженных сёрферов – калифорнийские Майк Пурпус и Энджи Рено появились на страницах журнала Playgirl, а Лаура Блеарс позировала для Playboy. Было ли у сёрферов больше секса, и был ли он лучше – вопросы спорные, но Пурпус как-то раз похвастался, что ему «пришлось устроить из спальни проходную», чтобы справляться с потоком желающих после публикации в Playgirl.
Пика популярности тема сёрфинга и секса достигла в первом десятилетии 21-го века после того, как статья в Wall Street Journal назвала сёрфинг «самым сексуальным спортом в Америке», а журнал Interview добавил от себя умеренно эротическую фотосессию тогда еще шестикратного чемпиона Келли Слейтера в паре с Памелой Андерсон.
Хотя нынешнее поколение сёрферов продолжает придерживаться открытости в отношении секса, остаются и определенные границы терпимости. Гомосексуальность, например, игнорируется или воспринимается в штыки. Хотя череда именитых сёрферов, включая бывшую чемпионку мира Линн Бойер, кауайскую укротительницу волн-великанов Килу Кеннели и татуированного Мэтта Брэнсона, публично рассказали о своей ориентации, спорт в целом с трудом избавляется от своей гомофобной репутации. В 1996 году тогда еще подросток по имени Шейн Дориан, отвечавший на опросник журнала Surfer, внес «лесбиянок и педиков» в один список с «болезнями, пищевыми отравлениями, дьяволом и штилем», как явления, от которых он избавил бы мир, если бы имел на то возможность. Анонимная статья в журнале Surf News так раскрыла проблему: «Где все сёрферы-геи, вы спрашиваете? Ответ очевиден: они рядом с вами в очереди на волну, надеясь что никто не задаст им этот вопрос».
В конце нулевых новое поколение профессиональных серфингисток, включая Алану Бланшар и Лауру Эневер, сыграло свою роль в повышении индекса цитируемости сексуальной темы, а австралийский журнал Stab запустил периодическую колонку под названием «Радость секса», в которой знаменитые сёрферы и серфингистки описывают в деталях свои первые шаги на этом поприще, включая неудачи и наиболее запоминающиеся моменты.